이듬해 탄생한 EP [Woman King]과 칼렉시코(Calexico)와 함께 한 EP [In the Reins]가 세 번째 앨범에 미친 영향력은 대단히 컸다. 특히 칼렉시코와의 인연은 3집 [The Shepherd's Dog]과 2007년 영화 [I'm Not There]까지 이어진다. 부시의 재선에 불편한 느낌을 감추지 않은 그의 표면적 변화, 타이틀 곡 'Boy with A Coin'에 드러난 업-비트가 주는 낯섦과 흡입력의 교차, 서아프리카 음악과 프리재즈, 포스트 락의 배경을 옮겨놓은 구성. [The Shepherd's Dog]의 이 조용한 변화는 침실 어귀에 자리하는 것으로 만족하던 그의 데모를 진보의 이름으로 바꾸어 놓은 가장 큰 힘이 아니었나 한다. 하지만 여러분이 사랑하는 그의 시적인 가사와 기타연주, 목소리만은 연속되는 클리셰 그대로를 간직하고 있다. 그러기에 닉 드레이크가 아닌 '아이언 앤 와인'으로 그가 우리 곁에 오래도록 남아야 할 이유는 명백하다.