"사랑하는 사람이 지금 떠나간다면.." 모든 연인들이 한 번쯤은 생각했던 또는 경험했던 이야기를 토대로 쓰여진 <날 떠난다는 가정 아래>는 많은 사랑을 받고 있는 랩퍼 원써겐과 주보라의 만남으로 이 들만이 표현할 수 있는 독보적인 힙합 곡이다. 이 둘은 <이별후애>를 시작으로 많은 곡들에 함께 호흡을 맞춰오며 < Last Christmas >에서 최근 < Ferris Wheel >까지 큰 사랑을 받아왔다.
조성익의 어쿠스틱 기타연주와 스트링의 선율이 매력적인 본작은 잔잔함 속에서도 짙은 애절함을 느낄 수 있다. 프로듀서 Donnie J가 원써겐과 함께 작,편곡에 참여했으며 배우 임그린이 뮤직비디오에 출연하였다. 최근 <봄을 닮은 그대에게>를 발표했던 주보라는 그녀의 첫 정규앨범 작업 중에 있으며 NC.A(앤씨아)의 <난 좀 달라>의 뮤직비디오를 감독한 원써겐은 여러 가수 앨범의 프로듀서로, 뮤직비디오 감독으로 활동 중이다.